44. ceremonia wręczenia włoskich nagród filmowych David di Donatello odbyła się 16 czerwca 1999 roku w Cinecittà w Rzymie.
Laureaci i nominowani Laureaci nagród wyróżnieni są wytłuszczeniem.
Najlepszy film Nie z tego świata, reż. Giuseppe Piccioni 1900: Człowiek legenda, reż. Giuseppe Tornatore Rzymska opowieść, reż. Bernardo Bertolucci
Najlepszy debiutujący reżyser Luciano Ligabue - Radiofreccia Giuseppe M. Gaudino - Wokół księżyców między ziemią a morzem Gabriele Muccino - Ecco fatto
Najlepszy reżyser Giuseppe Tornatore - 1900: Człowiek legenda Bernardo Bertolucci - Rzymska opowieść Giuseppe Piccioni - Nie z tego świata
Najlepszy scenariusz Giuseppe Piccioni, Guartiero Rosella i Lucia Zei - Nie z tego świata Cristina Comencini - Małżeństwa Giuseppe Tornatore - 1900: Człowiek legenda
Najlepszy producent Lionello Cerri - Nie z tego świata Franco Committeri - Kolacja Domenico Procacci - Radiofreccia
Najlepsza aktorka Margherita Buy - Nie z tego świata Francesca Neri - Małżeństwa Giovanna Mezzogiorno - Stracona miłość
Najlepszy aktor Stefano Accorsi - Radiofreccia Silvio Orlando - Nie z tego świata Antonio Albanese - La fame e la sete
Najlepsza aktorka drugoplanowa Cecilia Dazzi - Małżeństwa Paola Tiziana Cruciani - Baci e abbracci Lunetta Savino - Małżeństwa