W 2011 wziął udział w programie Laulupealinn jako kapitan drużyny z Kärdli. Co tydzień występował na scenie razem z mieszkańcami miasta, w tym m.in. ze swoją babcią, siostrzenicą oraz lokalnym chórem. Ostatecznie zwyciężył w finale programu. W listopadzie wydał kolejny album studyjny pt. Laulan ma sind. W grudniu został ogłoszony jednym z półfinalistów programu Eesti Laul, wyłaniającego reprezentanta Estonii w Konkursie Piosenki Eurowizji, do którego zgłosił się z utworem „Kuula”. 18 lutego 2012 zwyciężył w półfinale, a 3 marca – w finale eliminacji, zdobywszy 67% poparcia telewidzów, dzięki czemu został reprezentantem Estonii w 57. Konkursie Piosenki Eurowizji organizowanym w Baku. W maju rozpoczął próby kamerowe do konkursu w Crystal Hall. 24 maja wystąpił w drugim półfinale konkursu i awansował do finału rozgrywanego 26 maja, w którym zajął szóste miejsce z 120 punktami na koncie. W grudniu wydał kolejny album studyjny pt. Öö mu kannul käib.

W 2015 wydał album studyjny pt. Siinpoolne. 17 listopada 2016 wydał pierwszy album kompilacyjny pt. Maailm mu ees, na którym umieścił swoje największe przeboje. Ott wziął udział w Eesti Laul 2022, gdzie z piosenką „Aovalguses” zajął w finale preselekcji na Eurowizję 2022 7.