Drugie małżeństwo z Wallis Simpson Drugą żoną Simpsona była Amerykanka, rozwódka Wallis Warfield Spencer (1896–1986). Para poznała się na spotkaniu towarzyskim u wspólnych przyjaciół, Raffarayów. Ernest Aldrich od samego początku znajomości z Wallis był żywo zainteresowany bliższymi kontaktami ze znaną i lubianą wśród nowojorskiej elity kobietą. Para pobrała się 21 lipca 1928 roku w Chelsea, po czym udali się w podróż poślubną do Francji i Hiszpanii. Małżonkowie poprzez swoje liczne kontakty towarzyskie w 1931 roku nawiązali przyjacielską znajomość z przyszłym następca tronu angielskiego, księciem Edwardem. Częste spotkania z przyszłym monarchą sprawiły, że żona Ernesta, Wallis Simpson nawiązała romans z księciem Windsoru. W 1933 roku podczas kolacji z księciem Edwardem, Ernest zgodził się na kompromis, w którym wyraził akceptację na romans swojej żony oraz zapewnił monarchę o przyszłym rozwodzie. Ernest Aldrich zgodził się także, aby cała wina za rozpad małżeństwa spadła na jego osobę oraz również zdecydował się wziąć udział w planie mającym na celu obarczyć go winą za rozpad małżeństwa. 21 lipca 1933 roku Ernest Simpson zarezerwował pokój w Hotel de Paris w Bray z kobietą identyfikującą się, jako Buttercup Kennedy oraz dał się nakryć służbie hotelowej na pozorowanej zdradzie.