Bolesław Oleszko (ur. 31 sierpnia 1934 w Mikaszewiczach, zm. 4 lutego 2014 w Krakowie) – profesor sztuk plastycznych o specjalności malarstwo, malarz, grafik, długoletni pracownik naukowy Akademii Sztuk Pięknych w Krakowie.
Dzieciństwo i młodość Urodził się jako pierwsze dziecko Antoniego i Natalii Oleszko w sierpniu 1934 roku w Mikaszewiczach nad Prypecią na Polesiu. Z powodu II wojny światowej rodzina Bolesława Oleszko przeniosła się do Włocławka. Oleszko uczęszczał tam do Państwowego Gimnazjum i Liceum im. Ziemi Kujawskiej. Po maturze w 1954 roku został przyjęty na I rok studiów Wydziału Malarstwa i Grafiki Akademii Sztuk Pięknych w Krakowie, gdzie w 1960 roku obronił dyplom w pracowni prof. Mieczysława Wejmana i doc. Macieja Makarewicza. Będąc studentem, w 1959 roku, ożenił się z koleżanką z pracowni, Marią Krystyną Zygmuntowicz, a w 1962 urodziła się mu jedyna córka, Magdalena.