Wyścig na 100 metrów stylem dowolnym mężczyzn był jedną z konkurencji pływackich rozgrywanych podczas XI Igrzysk Olimpijskich w Berlinie. Wystartowało 45 zawodników z dwudziestu trzech reprezentacji.
Od V Letnich Igrzysk Olimpijskich rozegranych w 1912 roku w Sztokholmie, jedynie trzech zawodników ustanowiło rekord świata na tym dystansie: Duke Kahanamoku, Johnny Weissmuller i, w 1934 roku, Peter Fick, wszyscy reprezentujący Stany Zjednoczone. Fick nie przyjechał jednak do Berlina jako faworyt. Rolę tę przejęła grupa młodych japońskich kraulistów. Fick rozczarował w finale zajmując w nim szóste miejsce. Lecz także żaden z Japończyków nie okazał się zwycięzcą. Złotym medalistą został mistrz Europy, Węgier Ferenc Csik, co była zaskoczeniem zarówno dla zawodników, jak i dla publiczności. Masanori Yusa i Shigeo Arai wywalczyli pozostałe dwa medale. Nie obyło się jednak bez kontrowersji.