W 1928 Roy Toombs został aresztowany i oskarżony o defraudację funduszy powierzonych jego firmie ubezpieczeniowej. Uznany za winnego, został w roku następnym skazany na trzy lata pozbawienia wolności i grzywnę w wysokości 3 tys. dolarów. W tym samym roku został po raz drugi skazany za sprzeniewierzenie kolejnej kwoty i ponownie skazany na trzy lata więzienia. Od tego wyroku odwołał się i wygrał apelację. W 1936 został skazany po raz czwarty, sąd zobowiązał go do zapłacenia 600 tys. dolarów w związku z defraudacją w firmie ubezpieczeniowej. W 1931 przebywał w więzieniu federalnym w Leavenworth.
Roy Toombs najprawdopodobniej zainteresował się prawosławiem w więzieniu, po dłuższych poszukiwaniach (interesował się episkopalianizmem, przygotowywał się przez pewien czas do konwersji na katolicyzm). W 1942, zgłaszając się do odbycia obowiązkowej służby wojskowej, Toombs zadeklarował, że jest duchownym prawosławnym, służącym w Kościele pod zwierzchnictwem George'a Winslowa Plummera, różokrzyżowca. Publikował również artykuły w piśmie różokrzyżowców pt. "Mercury", którego głównym redaktorem i właścicielem był Plummer. Plummer w 1934 został niekanonicznie wyświęcony na biskupa przez Ignacego (Nicholsa), współtwórcę niekanonicznego Kościoła, który oderwał się od Metropolii Amerykańskiej.