W 1899 przybył do Afryki Południowej, gdzie objął stanowisko dowódcy artylerii, która sprawiła, że Burowie nie mogli zdobyć fortu Ladysmith. Gdy oblężenie zostało zakończone został dowódcą kolumny zmotoryzowanej. Dowodził nią do 1902, kiedy nastał koniec wojny burskiej. Tym razem był wymieniany w 5 meldunkach, a w 1903 awansował na generała broni i dostał urząd komendanta akademii szefa sztabu.
W 1914 wybuchła I wojna światowa: w stopniu generała brygady Rawlinson walczył na froncie zachodnim w szeregach kawalerii oraz piechoty, jednak został w końcu odkomenderowany do ewakuowania wojsk brytyjsko-australijsko-nowozelandzkich, które samotnie prowadziły walki na półwyspie Gallipoli w Turcji. Przyczyną odwołania Rawlinsona był konflikt ze zwierzchnictwem, w jaki popadł z powodu różnicy zdań w kwestiach taktycznych. Później powrócił na front zachodni. Będąc dowódcą 4. Armii namówił Douglasa Haiga do nocnej ofensywy nad Sommą, który okazał się pierwszym natarciem I wojny światowej przeprowadzonym pod osłoną nocy. Gdy zakończyła się ona zwycięstwem, Rawlinson awansował, otrzymując dowództwo 2. Armii w Wielkiej Brytanii. Od lutego 1918 był reprezentantem Wielkiej Brytanii w Najwyższej Radzie Wojennej. Wówczas wprowadził innowacyjną taktykę, która zakładała połączenie natarcia piechoty, artylerii i lotnictwa.