W styczniu 1896 znalazł się ponownie na Kubie z misją zdławienia następnego buntu. Ponieważ Arsenio Martínez Campos, dowódca armii hiszpańskiej stacjonującej na Kubie, nie mógł wykonać tego zadania, Weyler zastąpił go na stanowisku, po czym przystąpił do radykalnych akcji przeciwko kubańskim rebeliantom. Zaraz po przybyciu na wyspę - 16 lutego 1896 roku wydał serię dekretów (w tym o rozpoczęciu tzw. polityki rekoncentracji). Na mocy rozkazu Weylera wszyscy mieszkańcy niefortyfikowanych obszarów zostali zmuszeni do przeniesienia się do wyznaczonych "stref bezpieczeństwa" w ciągu 8 dni. 21 października 1896 roku dekret Weylera o rekoncentracji został rozszerzony - od tego momentu każdy, kto znalazł się poza granicami obozów zbudowanych przez władze kolonialne, był uznany za buntownika, a zatem ten, kto nie zgłosił się do obozu, mógł zostać zabity.