Jimmy zaprzyjaźnił się również z samym Supermanem, co zresztą było głównym wątkiem serii wydawniczej z nim w roli głównej zatytułowanej Superman’s Pal Jimmy Olsen (wydawanej w latach 1954-1974). Na łamach tego jak i innych komiksów z Supermanem z okresu tzw. srebrnej ery komiksu, postać młodego fotoreportera miewała najróżniejsze przygody, które cechowały się slapstickowym humorem i motywami fantazyjnych transformacji (wówczas też epizodycznie nabywał rozmaite nadludzkie moce). Współcześnie (tak jak w przypadku innych postaci DC Comics), Jimmy Olsen jest przedstawiany w poważniejszy sposób. Nosi specjalny zegarek (signal watch), za pomocą którego może wezwać Supermana na pomoc.
Adaptacje Postać Jimmy’ego Olsena gościła w niemal wszystkich adaptacjach komiksów o przygodach Supermana. Pierwszy raz w wersji aktorskiej zadebiutował w serialu Superman z 1948 roku, oraz w pełnometrażowej kontynuacji pod tytułem Atom Man vs. Superman z 1950 roku, gdzie w jego rolę wcielił się aktor Tommy Bond. W serialu telewizyjnym Adventures of Superman z lat 1952–1958 rolę Jimmy’ego zagrał Jack Larson. W 4-częściowej serii filmów kinowych, zapoczątkowanej obrazem Superman (Superman: The Movie) z 1978 roku, w reżyserii Richarda Donnera, w postać Jimmy’ego wcielił się Marc McClure.