Od 2018: Status supermodelki W 2015 Jenner zadebiutowała na 16. miejscu listy najlepiej zarabiających modelek według magazynu Forbes z szacowanym rocznym przychodem na poziomie 4 milionów dolarów. W 2017 Kendall została uznana przez Forbes za najlepiej zarabiającą modelkę na świecie, tym samym wyprzedzając supermodelkę Gisele Bündchen, która od 2002 prowadziła listę przez ponad 14 lat. W 2018 roku wraz z czterema siostrami stała się wizerunkiem marki Calvin Klein i reprezentowała nową kolekcję, w tym Calvin Klein Underwear i Calvin Klein Jeans. W maju tego samego roku została twarzą kampanii marki Longchamp LGP. W 2019 roku wzięła udział w kampanii polskiej marki Reserved pod nazwą #ciaoKendall, gdzie wcieliła się w różne bohaterki najsłynniejszych filmów włoskich.
Kariera biznesowa W 2019 roku modelka nawiązała współpracę z wegańską marką MOON, produkującą produkty do higieny jamy ustnej. Pierwszym produktem, który był owocem wspólnej pracy, okazało się pióro do wybielania zębów. Whitening Pen od Kendall Jenner dobrze się sprzedawał, dlatego w sierpniu 2022 roku pojawiły się nowe smaki – miętowy i różany.