Podczas nauki w liceum była członkinią zespołu jazzowego, gdzie zaczęła być nazywana Singer Girl.
Kariera 2009–13: Początki thumb|left|Meghan Trainor podczas koncertu, 2010 W wieku 15 lat rozpoczęła pięcioletnią naukę w szkole muzycznej Berklee College of Music. W tym samym roku wyprodukowała swój debiutancki album zatytułowany Meghan Trainor. W lutym 2011 roku wydany został jej debiutancki album studyjny, I’ll Sing with You. Kilka miesięcy później premierę miała druga płyta wokalistki, Only 17.
Jako nastolatka brała udział w wielu festiwalach muzycznych, na które zgłaszała swoje autorskie utwory i kwalifikowała się z nimi do stawek finałowych. Podczas jednego z widowisk w Kolorado została zauważona przez wydawcę z Nashville, który zaproponował jej podpisanie kontraktu muzycznego z wytwórnią Big Yellow Dog Music. Początkowo żaden z autorów nie był zainteresowany współpracą z nią.