Nie dawała mu obiadu, jeśli się spóźnił, a śniadania, gdy zaspał. Nie mógł się jej nawet przeciwstawić, gdyż była od niego silniejsza. Co za życie – żalił się – i na cóż mi było tyle się uczyć? Czemu rodzice łudzili mnie i siebie, że nauka prowadzi na cesarskie pokoje? Czemu nie zostałem lepiej szewcem, złotnikiem czy rymarzem?.
Po latach starań uśmiechnęło się do niego szczęście. Jego wiersze spodobały się sebastokratorissie Irenie, żonie Andronika Komnena, brata cesarza Manuela I Komnena. Został zaliczony w poczet jej dworzan, być może pozostawił wówczas żonę i dzieci, o których odtąd w swych wierszach już nie wspomina. Dobrze odziany i nakarmiony sławił odtąd swą dobrodziejkę, jej własne zalety, zdolności jej synów, urodę córek. Po kilku latach wskutek intryg Irena została aresztowana i skazana na wygnanie do Bułgarii. Teodor należał do nielicznej świty dworzan, którzy zdecydowali się towarzyszyć jej na wygnaniu. W swoich utworach z tego czasu skarży się na dzikość kraju i jego surowy klimat i z rozrzewnieniem wspomina uroki Konstantynopola. Po pewnym czasie pozwolono sebastokratorissie wraz z jej sługami zamieszkać w klasztorze Pantokratoros. W 1152 roku, po kilku latach wygnania Teodor powrócił do Konstantynopola.