Poznał w tym czasie kilku norweskich artystów, którzy przekonali go, aby rozpocząć naukę w szkole malarskiej Kristiana Zahrtmanna. Znajomość z jednym z Norwegów, Henrikiem Sørensenem, przerodziła się w przyjaźń, która miała trwać przez całe życie i dotyczyć zarówno pracy, jak i wspólnych podróży i wspólnego, artystycznego punktu widzenia. Jesienią 1905 roku Simonsson udał się do Sztokholmu, żeby wziąć udział w zajęciach prowadzonych przez trzecią szkołę malarską związku artystów Konstnärsförbundet, Sørensen natomiast wyjechał do Paryża. Wkrótce w jego ślady miał podążyć i Simonsson, niezadowolony z kierunku, w jakim zmierzała działalność szkoły Konstnärsförbundet.
Simonsson przyjechał do Paryża w 1906 roku i razem z Sørensenem rozpoczął studia w Akademii Colarossiego. W Paryżu zetknął się po raz pierwszy ze sztuką van Gogha, Cézanne’a i Henriego Matisse’a. Jesienią 1907 roku, po powrocie do Sztokholmu, wystąpił z inicjatywą zorganizowania stowarzyszenia młodych artystów, De Unga.