Na początku sezonu 2012–2013 Assombalonga dołączył do klubu League Two – Southend United. W dniu 25 sierpnia 2012 roku zdobył swoją pierwszą bramkę dla klubu w zremisowanym 3-3 meczu przeciwko Northampton Town. Assombalonga zdobył cztery gole w czterech meczach. Pod koniec miesiąca Southend przedłużył umowę wypożyczenia do 3 stycznia 2013 roku. Assombalonga stał się najlepszym strzelcem klubu w tym sezonie z piętnastoma golami na koncie. Southend ponownie przedłużyło wypożyczenia w grudniu 2012 roku. Grał w finale Football League Trophy 2013 przeciwko Crewe Alexandra, gdzie jego drużyna uległa 2-0.
Peterborough W dniu 31 lipca 2013 roku podpisał czteroletnią umowę z klubem występującym w League One - Peterborough United. Opłata nie została ujawniona, ale potwierdzono, że jest to wyższa suma niż poprzedni rekordowy transfer za 1,1 miliona funtów. Dostał koszulkę z numerem dziewiątym. W meczu otwarcia sezonu strzelił gola, gdy Peterborough pokonał Swindon Town 1-0. Zdobył także zwycięskiego gola w wygranym 3-1 meczu z Chesterfield na stadionie Wembley w finale Football League Trophy 2014. Nottingham Forest 6 sierpnia 2014 roku Assombalonga dołączył do Nottingham Forest, podpisując pięcioletnią umowę o nieujawnionej opłacie.