5 czerwca 2001 r. został wydany szósty album Keitha Spankmaster, który ukazał się nakładem wytwórni Gothom w kooperacji z Overcore, a dystrybucji TVT Records. Płyta zebrała pozytywne opinie i uplasowała się na 48. miejscu listy notowań Top R&B/Hip-Hop Albums.
19 listopada 2002 roku odbyła się premiera debiutanckiego albumu Game grupy KHM, w skład której wchodzili Kool Keith, H-Bomb (Jacky Jasper) oraz Marc Live.
W 2004 r. ukazał się album Diesel Truckers, który powstał z producentem muzycznym KutMastem Kurtem. Tytuł spotkał się z dobrymi recenzjami. Również w tym roku wytwórnia Real Talk Entertainment wniosła pozew o wstrzymanie wydania albumu Octagon Part 2. Sąd podtrzymał wyrok i uniemożliwił Keithowi jego wydanie. Dwa lata później został wydany kolejny solowy album Nogatco Rd. 27 czerwca 2007 r. ukazał się album Return of Dr. Octagon nakładem OCD International.
23 września 2008 r. odbyła się premiera albumu Dr. Dooom 2, który był kontynuacją First Come, First Served z 1999 roku. Był to kolejny album rapera wydany pod pseudonimem Dr. Dooom. Kilka miesięcy później, w lutym 2009 r. Kool Keith wydał album koncepcyjny zatytułowany Tashan Dorrsett, a dwa lata później zawierający remiksy The Legend of Tashan Dorrsett.