Dorastał w dwupiętrowym domu zbudowanym w stylu angielskiego renesansu w bogatszej części Queens. Chodził do prywatnej szkoły The Kew-Forest School. Z powodu problemów wychowawczych został z niej usunięty w wieku 13 lat i przeniesiony do szkoły wojskowej New York Military Academy, gdzie dokończył edukację podstawową oraz średnią. W czasie ostatnich lat nauki brał udział w defiladach wojskowych i otrzymał rangę kapitana.
Od sierpnia 1964 przez dwa lata studiował na Fordham University na Bronksie. Potem przeniósł się na Uniwersytet Pensylwanii, do szkoły zarządzania Wharton School of Finance and Commerce w Filadelfii. Była to jedna z nielicznych amerykańskich szkół oferujących wykształcenie licencjackie w zakresie zarządzania nieruchomościami. W czasie studiów pracował w rodzinnej firmie Elizabeth Trump & Son, założonej przez jego babkę, , i nazwanej jej imieniem. Studia ukończył w maju 1968 z tytułem Bachelor of Science z ekonomii.