Większość czasu spędzał w rodzinnym mieście, jeżdżąc na rowerze, pływając w jeziorze. W wieku 10 lat, podczas zabawy, omal nie utonął w wodach Ontario. Jego pierwszą pracą było plewienie pola ziemniaków – po trzech dniach otrzymał wynagrodzenie w wysokości trzech dolarów. Jako nastolatek zaczął interesować się muzyką. Dostał w prezencie radio tranzystorowe, dzięki któremu mógł słuchać audycji muzycznych nadawanych przez stacje w Toronto, Hamilton czy Buffalo ze Stanów Zjednoczonych.

Jego pierwszym doświadczeniem jako muzyka, były lekcje na pianinie, które – jak sam przyznawał w filmie „A Work in Progress” – nie miały na niego zbyt wielkiego wpływu. Miał inne upodobanie, wystukiwanie rytmu na wszystkim co było dookoła, za pomocą pałeczek do jedzenia ryżu. Ostatecznie więc, na swoje trzynaste urodziny, rodzice kupili mu pierwsze prawdziwe pałeczki perkusyjne, zabawkową perkusję oraz zamówili chłopcu lekcje u Dona George’a w Peninsula Conservatory of Music. Obiecali mu także, że jeśli wytrwa w nauce grania przez co najmniej rok, to dostanie prawdziwy zestaw. Dotrzymali słowa. W swoje czternaste urodziny, Peart mógł cieszyć się obiecanym prezentem. Wkrótce odbył się jego sceniczny debiut, z okazji Wigilii wystąpił w St. Johns Anglican Church Hall w rodzinnym mieście.