Zdobycie tego ośrodka otwierałoby drogę Mołdawianom do dalszych działań prowadzonych już przez główną armię hospodara. Mołdawianie próbując zaskoczyć załogę Gwoźdźca od razu skierowali się pod tę miejscowość nie tracąc czasu na zdobywanie mijanych po drodze zamków. Zaskoczenie jednak się nie udało i przystąpiono do regularnego oblężenia. Załogę Gwoźdźca stanowiło co najmniej 200 ludzi pod dowództwem Macieja WłodkaMarek Plewczyński Wojny i wojskowość polska w XVI wieku Tom I. Lata 1500-1548, s. 363.
Jan Amor Tarnowski, przebywający z armią w Bolszowie, 16 sierpnia dowiedział się o oblężeniu Gwoźdźca i nie czekając na artylerię od razu zarządził wymarsz. Hetman postanowił iść na odsiecz najkrótszą drogą i zadecydował sforsować Dniestr na wschód od Czesybiesów.
W nocy z 18 na 19 sierpnia armia koronna przybyła do Obertyna. Po krótkim odpoczynku wyruszono w kierunku południowo-wschodnim. Zatrzymano się dopiero na przeprawie przez Czerniawę, w miejscu, gdzie dziś znajduje się wieś Winograd. Stąd wyprawiono podjazdy w celu zorientowania się w sytuacji pod zamkiem. Tarnowski postanowił niezwłocznie zaatakować Mołdawian. Barnowski i Wład zaniedbali ubezpieczenia, nie wiedzieli że na ich tyłach znajdują się wojska polskieMarek Plewczyński Wojny i wojskowość polska w XVI wieku Tom I. Lata 1500-1548, s.