Często śpiewał z ciotką i wujem, ale jego babcia, Valetta Gould Graham, która lubiła malować, zachęcała go do rozwijania jego talentów plastycznych.
Gdy w 1893 roku odwiedził pawilon sztuki 1893 na World’s Columbian Exposition w Chicago, postanowił zostać artystą. W latach 1893–1896 uczęszczał na zajęcia w szkole przy Art Institute of Chicago, po czym przeniósł się do Nowego Jorku, aby zdobyć wykształcenie w dziedzinie rysunku. Rozpoczął naukę w Art Students League of New York. W latach i1896–1897 sprzedawał swoje rysunki takim czasopismom, jak The New York Times, Puck, i Truth. Ostatecznie, zachęcony przez kolegów oraz pod wpływem nowojorskiego życia kulturalnego, postanowił zostać malarzem.
Wyjazd do Francji We wrześniu 1897 roku Frieseke wyruszył w podróż do Francji, gdzie wstąpił do Académie Julian studiując pod kierunkiem Jean-Josepha Benjamin-Constanta i Jean-Paula Laurensa. Studiował krótko (prawdopodobnie nie dłużej niż tydzień) pod kierunkiem Jamesa McNeilla Whistlera w jego Académie Carmen. Odniósł znaczący sukces, gdy w kwietniu 1899 roku wystawił swoje prace w salonie Société National des Beaux-Arts oraz po tym, jak został członkiem American Art Association of Paris.