20 maja 1941 roku zawarł związek małżeński z Anną Fabisiak.
W sierpniu 1940 roku Centralne Kierownictwo Ruchu Ludowego powołało Chłopską Straż (kryptonim Chłostra) przemianowaną w 1941 roku na Bataliony ChłopskieStanisław Zbierski (Adam Oraj), Nad Wartą ludowa straż, Warszawa 1966, , s.185. Bolesław Jaszkiewicz, pseudonim Sobczak, brał czynny udział w walce zbrojnej z okupantem niemieckim w szeregach Batalionów Chłopskich, pełniąc funkcję obwodowego komendanta w powiecie śremskim, następnie od 1941 roku jako członek Komendy Okręgu X (poznańskiej), a od 1943 roku jako zastępca komendanta Batalionów Chłopskich na ziemie wcielone do Rzeszy i PograniczaStanisław Zbierski (Adam Oraj), Nad Wartą ludowa straż, Warszawa 1966, , s.181.
30 maja 1944 roku rozkazem Komendy Głównej Batalionów Chłopskich nr 5/Pera został awansowany do stopnia kapitana, a za wybitne zasługi na polu walki podziemnej został odznaczony Złotym Krzyżem Zasługi z MieczamiRozkaz Komendanta Okręgu B.Ch. Poznań wz. Jagła N.. Na tym stanowisku został aresztowany we wrześniu 1944 roku przez Gestapo i osadzony w obozie w ŻabikowieStanisław Zbierski (Adam Oraj), Nad Wartą ludowa straż, Warszawa 1966, , s. 275.