Wprowadzenie Bitwy siedmiodniowe zostały rozpoczęte przez atak wojsk Unii podczas mniejszej bitwy pod Oak Grove 25 czerwca 1862 r., ale McClellan szybko stracił inicjatywę, gdy Lee rozpoczął serię ataków na Beaver Dam Creek 26 czerwca, Gaines' Mill 27 czerwca i Garnett's oraz Golding's Farm 27 i 28 czerwca, a także atak na tylną straż Unionistów na Savage's Station 29 czerwca. Armia Potomac McClellana kontynuowała odwrót ku zabezpieczonemu Harrison's Landing przy rzece Jamesa.

Większość wojsk McClellana była w stanie przekroczyć potok White Oak Swamp w południe 30 czerwca. Przeszło jedna trzecia armii dotarła do James River, ale reszta nadal przemieszczała się pomiędzy White Oak Swamp i Glendale. Lee nakazał swoim oddziałom z Wirginii Północnej skupienie się na ataku sił Unii ściśniętych i zablokowanych na źle przystosowanej, wąskiej sieci dróg. Stonewall Jackson dostał rozkaz, by przeć na tylne oddziały Unii na przeprawie przez White Oak Swamp, podczas gdy największa część wojsk Lee, licząca przeszło 45 000 żołnierzy miała zaatakować wycofującą się Armię Potomac pod Glendale, rozdzielając ja na dwie części.