Podczas studiów koncertował z grupą Holetzky (założona w 1995 w składzie Damian Holecki, Tomasz Lachowski, Piotr Skrzyp). Zespół, grający muzykę dance, wydał płytę i singiel, występował jako suport m.in. dla DJ BoBo, Captain Jack.
W 1998 artysta podpisał kontrakt z austriackim przedsiębiorstwem fonograficznym Koch Music International i wydał solową płytę również w stylu dance.
W 1999 artysta zmienił styl muzyczny na bardziej popowy, z elementami folku i muzyki tanecznej. Wtedy też wydał płytę Bo serce me melodię gra. W podobnym stylu muzycznym zostały nagrane kolejne płyty artystyBo serce me melodię gra, Buenos dias ukochana, W moje ramiona., które te utwory z dwóch albumów Damiana były emitowane w polsatowskim Disco Relax.
Muzyk prowadził listę przebojów, w nieistniejącym już Radiu Plus.
Początkowo artysta współpracował też m.in. z Jerzym MacołąPłyta Bo serce me melodię gra. i Aleksandrem WoźniakiemPłyta W moje ramiona., którzy komponowali muzykę na początkowe płyty artysty- czy Katarzyną Klich (autorka tekstów na płycie Bo serce me melodię graArtystka była autorką wszystkich tekstów na płycie). Od 2005 roku Damian Holecki jest również kompozytorem większości utworów na własnych płytach.