Puchar Karaibów Eliminacje do Pucharu Karaibów trwały od 30 maja 2014 do 12 października 2014. Wzięło w nich udział 24 z 31 reprezentacji z Karaibów zrzeszonych w CFU; gospodarze (Jamajka) oraz Kuba (obrońca tytułu) zakwalifikowały się do Pucharu Karaibów automatycznie, zaś pięć drużyn (Bahamy, Bermudy, Kajmany, Saint-Martin oraz Sint Maarten) zdecydowało się nie przystąpić do eliminacji. Siedem reprezentacji rozpoczęło kwalifikacje od rundy preliminarnej (rozgrywanej w Montserrat i na Arubie), czternaście od pierwszej rundy eliminacyjnej (rozgrywanej na Martynice, Portoryko, Antigui i Barbudzie oraz Saint Kitts i Nevis), zaś trzy od drugiej rundy eliminacyjnej (rozgrywanej na Trynidadzie i Tobago, Haiti i Gwadelupie). Do Pucharu Karaibów awansowało sześć zespołów, które zajęły dwa pierwsze miejsca w trzech grupach drugiej rundy eliminacyjnej.
Właściwy Puchar Karaibów odbył się na Jamajce w dniach 11–18 listopada 2014. Wzięło w nim udział osiem zespołów podzielonych na dwie grupy, zaś w późniejszym czasie reprezentacje na podstawie zajętych w nich miejsc rywalizowały między sobą w bezpośrednich meczach o pierwsze i trzecie miejsce.