W styczniu 2016 roku został wypożyczony do końca sezonu do FC København. Zadebiutował wygranym 2:1 meczu z Esbjerg fB. Do końca sezonu 2015/2016 zanotował w lidze duńskiej 14 występów i wraz z zespołem zdobył puchar oraz mistrzostwo kraju. Po zakończeniu sezonu duński klub zdecydował się na wykupienie Olsena za 750 tysięcy euro. W sezonie 2016/2017 ponownie z Kopenhagą został mistrzem kraju oraz zdobył puchar kraju.
Po sezonie 2017/2018 został nowym zawodnikiem AS Romy. Kwota transferu wyniosła 8,5 miliona euro. We włoskim klubie zadebiutował 19 sierpnia 2018 roku w meczu 1. kolejki Serie A przeciwko Torino.
Stan na: 22 maja 2022 r. Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 2007 Bunkeflo IF Superettan 0 0 2008 IF Limhamn Bunkeflo 2009 Division 1 8 2010 18 2011 IFK Klagshamn Division 2 19 2012 Malmö FF Allsvenskan 1 2013 10 2014 29 2015 13 2015/16 PAOK FC Superleague Ellada 6 2015/16 FC København Superligaen 14 2016/17 33 2017/18 23 2018/19 AS Roma Serie A 27 2019/20 Cagliari Calcio 17 2020/21 Everton F.C. Premier League 7 2021/22 Sheffield United 11 Aston Villa F.C. 1 0
Kariera reprezentacyjna W reprezentacji Szwecji Olsen zadebiutował 15 stycznia 2015 w wygranym 2:0 towarzyskim meczu z Wybrzeżem Kości Słoniowej, rozegranym w Abu Zabi.