W komedii Szansa dla karierowicza (Career Opportunities, 1991) podejmuje pracę nocnego sprzątacza w domu towarowym, gdzie spotyka dziewczynę swoich marzeń (Jennifer Connelly). W 1993 powrócił na scenę w roli Andrew w przestawieniu Lata z Ronem Eldardem, Williamem Fichtnerem, Julie Hagerty i Marcią Gay Harden. W 1994 wystąpił z Malaparte Theatre Company w spektaklach: Dobry wieczór Dudleya Moore’a u boku Roberta Seana Leonarda, Żyły i pinezki w reż. Ethana Hawke’a jako Jimmy Bonaparte z Lynn Cohen, Hesh jako Jacob i Wielki nieumyty w roli Toma Caseya.
W czarnej komedii Quentina Tarantino Pulp Fiction (1994) wystąpił jako Brett, człowiek Marsellusa.
W 1999 zadebiutował jako scenarzysta i reżyser własnym niezależnym filmie Joe królem (Joe the King) z udziałem Vala Kilmera i wieloletniego przyjaciela i współpracownika Ethana Hawke’a. Film miał swoją premierę na Sundance Film Festival i zdobył prestiżową Whaley Waldo Salt Screenwriting Award. W jego drugim filmie The Jimmy Show (2001) wystąpili: Whaley, Carla Gugino i Ethan Hawke. Film miał swoją premierę także na Sundance Film Festival.