W tym okresie posługiwał się kilkoma językami, ale języka angielskiego nie znał.
Po trzech miesiącach pobytu w Stanach Zjednoczonych w Chicago Oleszyński spotkał C. Antoszewskiego, Polaka, który sprzedawał Biblie i książki religijne Badaczy Pisma Świętego imigrantom. C. Antoszewski zapoznał Oleszyńskiego z pierwszym tomem Wykładów Pisma Świętego w języku angielskim, tłumacząc mu treść książki na język polski. W sierpniu 1893 roku Hipolit Oleszyński na odbywającej się w języku angielskim pierwszej Konwencji Generalnej Międzynarodowego Stowarzyszenia Badaczy Pisma Świętego w Chicago przyjął chrzest.
Badacze Pisma Świętego W 1893 roku Oleszyński zapoznał z wierzeniami Badaczy Pisma Świętego rodzeństwo, brata i siostrę Wierzyłło (lub Wierzydło). W 1900 roku panna Wierzyłło została jego małżonką. Para miała pięcioro dzieci.