W tym czasie należał do zespołu MagCon i wziął udział w trasie koncertowej, podczas której promowano artystów odkrytych w mediach społecznościowych. Od 15 listopada 2014 do 18 września 2015 odbył pierwszą solową trasę koncertową o nazwie #ShawnsFirstHeadlines. W jej trakcie promował materiał z minialbumu pt. The Shawn Mendes EP i debiutanckiego albumu studyjnego pt. Handwritten, który wydano w kwietniu 2015. Płyta zadebiutowała na pierwszym miejscu listy Billboard 200, czyniąc Mendesa najmłodszym wokalistą na szczycie listy od czasu Justina Biebera. W tym samym czasie występował jako support w amerykańskiej trasie Austina Mahone’a wraz z The Vamps oraz Fifth Harmony. Następnie został supportem w północnoamerykańskiej części trasy Taylor Swift pt. The 1989 World Tour. thumb|Shawn Mendes podczas koncertu, 2017 3 czerwca 2016 wydał singiel „Treat You Better”, który zapowiadał jego drugi album studyjny pt. Illuminate. 23 września 2016 odbyła się oficjalna premiera wydawnictwa. Od 5 marca 2016 do 18 grudnia 2017 odbył dwie światowe trasy koncertowe, Shawn Mendes World Tour i Illuminate Tour.