W swoich badaniach skupił się na pismach żydowskich myślicieli takich jak Mojżesz Majmonides, Josef Albo, Gaon (przeciwnik chasydyzmu).
W 1856 roku Rabinowicz ożenił się z Gołdą Goldenberg, po ślubie osiedli w Orgiejowie w domu ojca Gołdy, Daniela Goldenberga. W Orgiejowie Rabinowicz odnowił kontakt z Herschensohnem, zaś po 1,5 roku mieszkania z teściem, dzięki posagowi żony otworzył mały sklep detaliczny. W 1859 w wyniku pożaru spłonęło 66 domów, w tym sklep Rabinowicza. Pożar pozbawił Rabinowicza majątku i źródła utrzymania. Mając dobre przygotowanie prawnicze Rabinowicz zajął się praktyką prawniczą. W tym samym czasie rozpoczął publikacje w żydowskiej prasie, otworzył szkołę żydowską, w której uczono Tory i Talmudu (w językach rosyjskim i hebrajskim). Został również członkiem „Stowarzyszenia na rzecz upowszechniania edukacji wśród Żydów w Rosji”. Po zebraniu środków finansowych w 1866 roku otworzył dużą hurtownię herbaty i cukru. Przedsiębiorstwo obejmowało swoim zasięgiem cały Rejon Orgiejów, do rady którego w 1869 roku został wybrany radnym (jako jedyny Żyd). Jednak po aktach przemocy wobec Żydów w Odessie, Rabinowicz przeżył rozczarowanie wobec ruchu oświeceniowego i emancypacji. W 1871 roku sprzedał swoje przedsiębiorstwo w Odessie, po czym z żoną, czterema córkami i synem przeniósł się do Kiszyniowa.