Kariera Karp rozpoczął staż w wieku 14 lat dla producenta animacji Freda Seiberta, założyciela Frederator Studios. Matka Karpa uczyła dzieci Seiberta w Szkole Calhoun i zaprzyjaźniła się z jego żoną. Karp był zafascynowany pracą inżynierów komputerowych i jego wizyty stały się regularne. Po tym jak zaczął naukę w domu, Karp zaczął również brać lekcje języka japońskiego i widywał się z korepetytorem z matematyki, z którym pracował nad oprogramowaniem dla wygrywania w blackjack i poker. Gdy przedsiębiorca John Maloney szukał pomocy technicznej z UrbanBaby, forum o rodzicielstwie, pracownik Frederator polecił mu Karpa do pracy. Karp zakończył projekt który miał być skończony w kilka dni, w cztery godziny. Maloney uczynił go głową UrbanBaby i dał mu niewielką ilość kapitału własnego. W wieku 17 lat, wciąż pracując dla UrbanBaby, Karp przeniósł się samotnie do Tokio na 5 miesięcy. Dopiero po 3 miesiącach po przeprowadzce UrbanBaby odkryło, że Karp nie jest w Nowym Jorku.