Po tym wydarzeniu opuścił federację na rzecz touru z federacją Dragon Gate i nie powrócił do CZW do lutego 2008, kiedy to wziął udział w jednej walce z Vordellem Walkerem, która zakończyła się bez rozstrzygnięcia.
Pro Wrestling Guerrilla (2005–2008) Podczas pobytu w CZW, Steen rozpoczął również pracę dla Pro Wrestling Guerilla (PWG). 13 maja 2005 na Jason Takes PWG, Steen pomógł Excaliburowi pokonać Super Dragona i rozpoczął rywalizację z Super Dragonem; okazało się, że to właśnie Steen atakował Dragona przez ostatnie kilka miesięcy. 6 sierpnia 2005, Steen zdobył PWG Championship pokonując A.J. Stylesa na Zombies Shouldn’t Run. Steen trzymał tytuł przez niespełna cztery miesiące, dopóki nie stracił mistrzostwa na rzecz Joeya Ryana na Chanukah Chaos (The C’s Are Silent) po interwencji Super Dragona. Rywalizacja Steena z Super Dragonem zakończyła się 16 grudnia 2005 na Astonishing X-Mas, kiedy to Steen został pokonany w Guerrilla Warfare matchu.