Kariera Przed rozpoczęciem kariery muzycznej działał w branży modelingowej pod różnymi pseudonimami. W 2011, pod pseudonimem Steve Diesel, pojawił się na okładce australijskiego magazynu „DNA”, w którym ukazała się także sesja zdjęciowa z jego udziałem zrealizowana przez Toma Cullisa.
Do 2013 grał na fortepianie w czterech chicagowskich kościołach oraz lokalnych klubach. W tym samym czasie realizował swoje pierwsze covery piosenek m.in. Lady Gagi, Bruno Marsa, One Direction i Journey, które później publikował na swoim kanale w serwisie YouTube pod pseudonimem Steve Starchild.
2 lipca 2013 umieścił w sieci teledysk do swojego pierwszego singla – „All American Boy”, w którym poruszył temat nieszczęśliwej miłości homoseksualnej. Klip nagrany za 7 tys. dolarów szybko stał się internetowym hitem i zapewnił piosenkarzowi popularność w kraju, uzyskując wynik ponad miliona wyświetleń w ciągu doby od premiery. Jak sam przyznał, napisał piosenkę podczas „pijackiej, fortepianowej jam session w trakcie imprezy”, zaś w nagraniach pomógł mu jego kolega Max Steger. Po publikacji klipu pojawił się w kilku programach telewizyjnych, w tym m.in. w Good Morning America i Windy City Live. Po premierze teledysku niektóre media okrzyknęły Granda „pierwszym wyoutowanym gejowskim piosenkarzem country”, choć w rzeczywistości nie jest to prawda.