Sezon 2008 rozpoczął od występów w Trenton Thunder, skąd został przesunięty do Scranton/Wilkes-Barre Yankees (Triple-A).
28 czerwca 2008 Robertson został powołany do 40-osobowego składu New York Yankees i dzień później zadebiutował w Major League Baseball w meczu przeciwko New York Mets, w którym rozegrał dwie zmiany, zaliczył strikeout, oddał 4 uderzenia i jednego runa. Pierwsze zwycięstwo zanotował 19 lipca 2008 w meczu z Oakland Athletics, wygranym przez Yankees 4–3 po dwunastu zmianach. W 2009 zagrał w dwóch meczach World Series, w których Yankees pokonali Philadelphia Phillies 4–2.
W lipcu 2011 po raz pierwszy otrzymał powołanie do AL All-Star Team, w zastępstwie kontuzjowanego Davida Price’a z Tampa Bay Rays. W tym samym roku zaliczył 100 strikeoutów i został pierwszym relieverem Yankees od 1996 (Mariano Rivera), który osiągnął ten pułap w sezonie zasadniczym. Po zakończeniu kariery przez Riverę, w marcu 2014 Robertson został pierwszym closerem zespołu. W sezonie 2015 zaliczył 39 save’ów. W listopadzie 2015 odrzucił ofertę nowego kontraktu i został wolnym agentem.