Przebieg kariery Lata 2013–2017 We wrześniu 2013 w Râșnovie zadebiutował w zawodach FIS Cupu, w swoim drugim starcie odnosząc zwycięstwo. W styczniu 2015 wystąpił w Pucharze Kontynentalnym w Sapporo, zajmując 26. i 22. miejsce. W 2014 i 2015 startował w konkursach skoków narciarskich na mistrzostwach świata juniorów w narciarstwie klasycznym, indywidualnie zajmując kolejno 40. i 30., a drużynowo – 11. i 6. miejsce.
Kilkukrotnie zgłoszony został do zawodów Letniego Pucharu Kontynentalnego 2015, we wszystkich zajmując miejsca poza trzydziestką. W styczniu 2016 został powołany do kadry japońskiej na zawody Pucharu Świata w Zakopanem. 23 stycznia wystąpił w konkursie drużynowym, w którym reprezentacja Japonii zajęła 8. miejsce, natomiast 24 stycznia, w swoim debiucie w zawodach indywidualnych cyklu, Kobayashi zajął 7. miejsce. 23 lutego tego samego roku zdobył brązowy medal w konkursie indywidualnym Mistrzostw Świata Juniorów w Narciarstwie Klasycznym 2016, a następnego dnia powtórzył ten wynik w konkursie drużynowym.
W Letnim Grand Prix 2016 trzykrotnie zajmował miejsca w najlepszej dziesiątce. Przez całą zimę 2016/17 startował w Pucharze Świata, ani razu nie zdobywając punktów. Wystąpił też na Mistrzostwach Świata w Narciarstwie Klasycznym 2017, zajmując 7.