Najstarsze wzmianki o księstwie Teodoro i jego ówczesnym władcy Demetriuszowi pochodzą z 1362 (inskrypcja) i z 1363, przy czym mówi się w nich o już istniejącym księstwie i biorącym udział w walkach, dlatego sam organizm państwowy musiał powstać trochę wcześniej. Panującą religią w ich państwie było prawosławie, językiem był język grecki, a początkowa nazwa to Teodoro-Mangup. Stefan Gabras w 1391 lub 1403 wyemigrował wraz z synem Grzegorzem do Moskwy. Tam obaj wstąpili do monasterów. Jego syn Grzegorz ufundował Monaster Simonowski w Moskwie. Rosyjska rodzina Gołowinów twierdziła, że wywodzi się od jego potomków. Pod koniec XIV w. wojska Tamerlana zniszczyły większość Krymu, w tym i Teodoro. W następnych latach jeden z czołowych władców w historii Teodoro, książę Aleksy I Gabras dokończył odbudowę zrujnowanego państwa i zaczął ekspansję terytorialną, co doprowadziło do wojen z genueńską wówczas Kaffą w okresie 1422-1424 i 1433-1441, toczonych ze zmiennym szczęściem i zakończonych bez istotnych nabytków lub strat terytorialnych obu stron. Pomiędzy władcami Teodoro a cesarzami Trapezuntu istniały ścisłe powiązania polityczne, religijne i małżeńskie. Córka Aleksego I Gabrasa - Maria z Gotii była pierwszą żoną ostatniego cesarza Trapezuntu Dawida II Wielkiego Komnena (1458-1461).