Sezon 1998/1999 Pucharu Świata w skeletonie – 13. sezon Pucharu Świata w skeletonie. Rozpoczął się 5 grudnia 1998 roku w Park City, w Stanach Zjednoczonych. Ostatnie zawody z tego cyklu zostały rozegrane 6 lutego 1999 roku w Niemczech, w Königssee. Rozegranych zostało 8 konkursów: po 4 konkursy kobiet i mężczyzn.
Wśród kobiet po raz drugi najlepsza okazała się Niemka - Steffi Hanzlik, zaś wśród mężczyzn pierwsze zwycięstwo odniósł jej rodak Andy Böhme.
Kalendarz Pucharu Świata Lp.DataMiejscowośćKonkurencja1. miejsce2. miejsce3. miejsce1.5 grudnia 1998 Park CityMężczyźni Alain Wicki Ryan Davenport Andy BöhmeKobiety Steffi Hanzlik Maya Bieri Ursi Walliser2.13 grudnia 1999 CalgaryMężczyźni Ryan Davenport Andy Böhme Jimmy SheaKobiety Steffi Hanzlik Michelle Kelly Maya Pedersen3.31 stycznia 1999 IglsMężczyźni Willi Schneider Alexander Müller Andy BöhmeKobiety Steffi Hanzlik Ursi Walliser Maya Pedersen4.6 lutego 1999 KönigsseeMężczyźni Andy Böhme Alexander Müller Kazuhiro KoshiKobiety Steffi Hanzlik Ursi Walliser Michelle Kelly Mistrzostwa Świata 1999 – Altenberg
Klasyfikacja Kobiety lp.zawodnikkrajpunkty 1.