Po kilku latach artysta przeniósł się do wytwórni Sony Music, która w 1987 roku wydała jego album Terra di nessuno, pierwszy z serii albumów inspirowanych, w coraz większym stopniu, zelektryfikowanym folk-rockiem Boba Dylana. W 1989 ukazał się album Mira Mare 19.4.89Cyfra oznacza datę wydania albumu., na którym Francesco De Gregori odniósł się do sytuacji w rodzinnym kraju w latach 80. Dekadę zamknął albumem koncertowym Niente da capire.
Lata 90. Przez kilka następnych lat pracował jako dziennikarz w gazecie l’Unità zyskując z powodu wyniosłego sposobu, w jaki traktował przedstawicieli prasy. przydomek „książę” („principe”). Powrócił do muzyki z albumami Prendere e lasciare (1996) i Amore nel pomeriggio (2001).
I dekada XXI wieku W roku 2002 wziął udział w trasie koncertowej razem z takimi artystami jak Pino Daniele, Ron i Fiorella Mannoia. Wspólnie z piosenkarką folkową Giovanną Marini zrealizował album Il Fischio del Vapore, na którym obok ich własnych piosenek znalazły się opracowania włoskich piosenek ludowych oraz protest songów.