Problemy kontraktowe z FEN oraz przejście do KSW 1 grudnia 2016 najlepsza polska organizacja w Polsce, Konfrontacja Sztuk Walki, ogłosiła za pomocą mediów społecznościowych walkę Romana Szymańskiego z Sebastianem Romanowskim na galę KSW 37: Circus of Pain. Tego samego dnia Prezes FEN – Paweł Jóźwiak na Twitterze zakomunikował, że Szymański ma wciąż obowiązujący kontrakt z jego organizacją i sprawę skieruje do sądu, w związku ze złamaniem obowiązującej zawodnika umowy. Szymański mimo wszystko zawalczył na KSW 37 w krakowskiej Tauron Arenie, zwyciężając technicznym poddaniem z Romanowskim w trzeciej rundzie. Kilka dni później walka została nagrodzona bonusem w kategorii Walka wieczoru. Po nowym roku federacja Fight Exclusive Night w specjalnym oświadczeniu poinformowała o nałożeniu na Szymańskiego kary pieniężnej (60 tysięcy złotych), w związku z naruszeniem przez zawodnika obowiązującej go umowy zawartej z organizacją FEN.
7 kwietnia 2017 na studyjnej gali KSW 38: Live in Studio pokonał jednogłośną decyzją sędziowską po trzech rundach byłego mistrza PLMMA w wadze lekkiej, Brazylijczyka Denilsona Nevesa.