19 stycznia 2017 podczas oficjalnego ważenia przed galą GLORY 37, nie zdołał wypełnić limitu wagowego, co skutkowało odebraniem mu pasa. Jego rywal Kanadyjczyk Matt Embree zachował możliwość zdobycia tytułu. Dobę później, 20 stycznia Roosmalen pokonał Embree przez TKO w 4. rundzie.
20 maja 2017 pokonał większościową decyzją Taja Petchpanomrung Kiatmookao zostając ponownie mistrzem GLORY wagi piórkowej. 30 września 2017 podczas GLORY 45 w Amsterdamie pokonał Ukraińca Serhija Adamczuka jednogłośnie na punkty, broniąc tym samym pas. 31 marca 2018 w Los Angeles pokonał w walce unifikacyjnej tymczasowego mistrza Kevina VanNostranda jednogłośnie na punkty.
29 września 2018 w trzeciej obronie pasa zmierzył się ponownie z Petchpanomrungiem, który wcześniej zdobył tymczasowy pas. Ostatecznie w rewanżu lepszy okazał się Taj, pokonując Holendra jednogłośną decyzją sędziów i odbierając mu regularny pas.
Kariera MMA 20 lutego 2016 zawodowo zadebiutował w MMA pokonując przez nokaut w drugiej rundzie Greka Theo Michailidisa. 11 marca 2017 wygrał przez TKO z Macedończykiem Risto Dimitrovem w pierwszej rundzie.