To zwycięstwo przyniosło mu pierwszy bonus za występ wieczoru.
W kolejnej walce zmierzył się z długoletnim weteranem Charlesem Oliveirą o wakujące mistrzostwo UFC w wadze lekkiej, po odejściu byłego mistrza Chabiba Nurmagomiedowa. Chociaż udało mu się trafić Oliveirę w pierwszej rundzie, przegrał walkę przez techniczny nokaut na początku drugiej rundy.
Na wydarzeniu UFC 268, które miało miejsce 6 listopada 2021 roku skrzyżował rękawice z byłym tymczasowym mistrzem UFC w wadze lekkiej Justinem Gaethje. Przegrał walkę przez jednogłośną decyzję. Pojedynek został nagrodzony bonusem za walkę wieczoru.
7 maja 2022 roku, podczas UFC 274 znokautował kopnięciem frontalnym byłego tymczasowego mistrza UFC wagi lekkiej Tony'ego Fergusona w drugiej rundzie. Dzięki fenomenalnemu nokautowi Amerykanin został nagrodzony bonusem za występ wieczoru.
12 listopada 2022 podczas UFC 281 stoczył walkę z tymczasowym mistrzem UFC w wadze lekkiej, Dustinem Porierem. Pojedynek doszedł do trzeciej rundy, w której Porier poddał Chandlera duszeniem zza pleców. Dzięki wielu zwrotom akcji pojedynek nagrodzono bonusem za walkę wieczoru.