Jego braćmi stryjecznymi byli Zygmunt Skąpski (1880–1950), inżynier budownictwa dróg, przedsiębiorca budowlany, Władysław Skąpski (1898–1961), działacz PPS, organizator SZP, ZWZ, AK i WiN. Jego żoną była Jadwiga Marciszewska (1880–1939). Mieli córki i synów. Ich dziećmi byli Zbigniew (1903–1985), geodeta, prof. dr Politechniki Krakowskiej, żonaty z Krystyną, córką Włodzimierza Tetmajera, Bolesław (1905–1940), prokurator w Ministerstwie Sprawiedliwości w Warszawie, ofiara zbrodni katyńskiej, Anna (1906-1983), Zofia (1911-1980) i Zdzisław (1919–1974). Wnukiem Bolesława Skąpskiego był Andrzej Sariusz-Skąpski (1937–2010), a prawnuczką jest Izabella Sariusz-Skąpska (ur. 1964).
W okresie międzywojennym Bolesław Skąpski spisał swoje wspomnienia z czasów I wojny światowej. Obejmują one okres od poddania Twierdzy Przemyśl w marcu 1915 do przybycia w marcu 1916 do Stanów Zjednoczonych w trakcie ucieczki z niewoli rosyjskiej. Wspomnienia te zostały opublikowane w książce Na Frontach I Wojny Światowej. Pamiętniki Szczepan Pilecki Bolesław Skąpski.