Mimo słabych statystyk w sezonie regularnym, w rozgrywkach play-off Ciccarelli był efektywny – jego dorobek to 5 bramek i 9 punktów w 11 meczach.
Dino odnalazł formę w sezonie 1991–92, co było widać po jego statystykach – 38 goli i 76 punktów, które wydatnie przyczyniły się do kolejnego awansu Capitals do play-off. W play-off 25 kwietnia 1992 Ciccarelli zdobył 4 bramki w meczu z Pittsburgh Penguins wygranym 7-2. W 7 meczach zdobył 5 bramek i 9 punktów. 20 czerwca 1992 Dino Ciccarelli został oddany do Detroit Red Wings za Kevina Millera.
Detroit Red Wings (1992–96) Ciccarelli zadebiutował w Detroit Red Wings 6 października 1992 roku, w przegranym 4–1 meczu z Winnipeg Jets. 8 października 1992 Ciccarelli zdobył swoją pierwszą bramkę jako Red Wing, strzelając Kelly’emu Hrudeyowi z Los Angeles Kings w zwycięskim 5–3 meczu. Pierwszy sezon w Detroit zakończył z dorobkiem 41 bramek i 97 punktów, drugim pod względem skuteczności w drużynie Detroit Red Wings. Liczba zdobytych punktów była najwyższa od sezonu 1986–87, kiedy zdobył ich 103 będąc zawodnikiem Minnesoty North Stars. Pierwszy mecz w play-off w barwach Red Wings Ciccarelli zagrał 19 kwietnia 1993 roku, notując asystę przy bramce w zwycięskim 6–3 meczu z Toronto Maple Leafs.