left|mały|W geście pojednania z Eddiem Shore przed meczem benefisowym w 1934 roku Zakończył karierę nagle, w dniu 12 grudnia 1933 roku. W meczu z Boston Bruins, po starciu z graczem Bruins – Eddiem Shore, doznał poważnej kontuzji uderzając głową o lód i rozbijając sobie czaszkę. Po tym incydencie Kanadyjczyk wyzdrowiał, ale nie wznowił już kariery. 14 lutego 1934 roku rozegrano mecz benefisowy w Maple Leaf Gardens w Toronto pomiędzy Toronto Maple Leafs a drużyną gwiazd NHL, gdzie cały uzyskany dochód w kwocie 20 909,40 dolarów przeznaczono na leczenie zawodnika. Przed rozpoczęciem spotkania Bailey i Shore uścisnęli sobie ręce w geście pojednania. Mecz w obecności 14 074 widzów ostatecznie zakończył się zwycięstwem Maple Leafs 7:3.
Po zakończeniu kariery zawodniczej trenował na Uniwersytecie w Toronto uczelnianą męską drużynę hokejową Toronto Varsity Blues w latach 1935–1940 oraz – po drugiej wojnie światowej, w latach 1945–1949.