Rekordowe 49 punktów McGillis zdobył w sezonie 2000-01 sezonu i wygrał Trofeum Barry'ego Ashbeego dla najlepszego obrońcy Flyers. W sezonie 2002-03 występował w 3 różnych zespołach. Rozgrywki zaczął z Flyers, by następnie przenieść się do San Jose Sharks. Zaledwie po 37 meczach z Rekinami McGillis znowu musiał się przeprowadzić, tym razem do Boston Bruins. W sezonie 2003-04 dla Niedźwiedzi zdobył 28 punktów w 80 meczach.
Po lokaucie w sezonie 2004–05 McGillis podpisał kontrakt z New Jersey Devils. Zagrał tylko 27 spotkań w zespole z New Jersey w trakcie 2005-06, by zostać odesłanym do podległej Devils drużyny Albany River Rats. McGillis po raz pierwszy w karierze został zdegradowany do drużyny z minor league. Powodem były problemy z przekroczeniem salary cap w zespole z New Jersey, a McGillis już nigdy nie zagrał w NHL. Sezon 2006–07 w całości spędził z nową filią drużyny, Lowell Devils, zdobywając w jej barwach 41 punktów w 68 meczach.
20 września 2007 McGillis przyjął zaproszenie Vancouver Canucks na udział w obozie treningowym. Został zwolniony 1 października. Następnie podpisał kontrakt z Adler Mannheim z niemieckiej Deutsche Eishockey Liga.