W związku z działalnością w ONR był aresztowany, po raz pierwszy w 1934. Skazano go wtedy na 1,5 roku więzienia, pobyt został skrócony przez amnestię. Po raz drugi aresztowano go w lutym 1937, po zamachach na żydowskie sklepy organizowanych przez Falangę. Wówczas został uniewinniony.

Działalność w konspiracji Jako porucznik rezerwy od sierpnia 1939 Rościszewski był wojskowym komendantem stacji Tarnowskie Góry. Po jej ewakuacji dołączył do szwadronu ułanów i szukał przydziału. Dostał się do niewoli niemieckiej, jednak uciekł z obozu jenieckiego w Ostrowcu Świętokrzyskim i wrócił do Warszawy.

W konspiracji używał pseudonimów i nazwisk: Inżynier, Karliński, Ostrowski, Trzebiński, Umiński, Jerzy Karewicz, Aleksander Sachnowski.

Rościszewski był wśród twórców organizacji Pobudka, powstałej 15 października 1939, założonej przez działaczy byłego RNR Falanga. Został jej komendantem i redaktorem wydawanego przez nią pisma Pobudka. W kwietniu 1940 Pobudka połączyła się z kilkoma innymi organizacjami prawicowymi, tworząc Konfederację Narodu. Rościszewski dążył do scalenia tych wszystkich organizacji pod nazwą Związku Walki Zbrojnej i na tym tle wszedł w konflikt z Piaseckim, który chciał tworzyć własne, oddzielne struktury. W 1941 opuścił Konfederację Narodu i przystąpił do ZWZ.