Próba Hinsberga – reakcja chemiczna, używana do określania rzędowości aminy. Polega na wytrząsaniu badanego związku z chlorkiem kwasowym aromatycznego kwasu sulfonowego, np. chlorkiem tosylu lub chlorkiem benzenosulfonylu, w obecności wodnego roztworu zasady potasowej.
Nazwa reakcji pochodzi od niemieckiego chemika Oscara Hinsberga, który jako pierwszy opisał ją w 1890 roku. Dzięki odmiennemu przebiegowi reakcji możliwe jest jednoznaczne określenie rzędowości badanej aminy.
Przebieg reakcji dla amin pierwszorzędowych Aminy pierwszorzędowe przekształcają się podczas reakcji w N-jednopodstawione sulfonamidy, zgodnie ze schematem:
Na przykład:
400px
Powstały N-jednopodstawiony sulfonamid posiada kwasowy atom wodoru przyłączony do atomu azotu. Pod wpływem KOH zostaje on zastąpiony kationem potasu. Dzięki temu sulfonamid rozpuszcza się w wodzie i tworzy się przezroczysty roztwór:
380px
Późniejsze zakwaszenie środowiska reakcji powoduje odtworzenie sulfonamidu, który wytrąca się z roztworu w postaci nierozpuszczalnego osadu.
Przebieg reakcji dla amin drugorzędowych Aminy drugorzędowe, podobnie jak pierwszorzędowe, przekształcają się w podstawione sulfonamidy:
Na przykład:
430px