W czasie studiów wystąpił w produkcjach scenicznych, w tym Sen nocy letniej, Stracone zachody miłości i musicalu Stephena Sondheima Company Brał również udział w międzynarodowych warsztatach teatralnych w Amsterdamie.
Kariera W 2012 zadebiutował na ekranie jako Kevin w filmie krótkometrażowym Sunburn i w epizodycznej roli ucznia w komediowym serialu internetowym Tylko zgłoszenia (Submissions Only). Rok później wystąpił gościnnie w roli Colina w jednym z odcinków serialu młodzieżowego The CW Pamiętniki Carrie (The Carrie Diaries, 2013) i zagrał postać Gavina w niskobudżetowym dramacie Tajemniczy nieznajomy (Hunter, 2013).
Chcąc rozwinąć swoją karierę ekranową, za namową agenta, w sierpniu 2013 roku przeprowadził się z Nowego Jorku do Los Angeles, gdzie początkowo pracował jako taksówkarz. Już na początku 2014 otrzymał angaż do serialu ABC Family Twisted. Choć produkcja została zawieszona po pierwszym sezonie, a sam Jack wystąpił w zaledwie ośmiu odcinkach, rola czarnego charakteru Charliego McBride okazała się na tyle wyrazista, by aktor zyskał rozpoznawalność na całym świecie.