W 1191 roku powstała gałąź hiszpańska orderu utworzona na bazie rycerzy, którzy powrócili z Portugalii do Leónu i otrzymali od króla Leónu nadanie w postaci 5 wiosek (Trujillo, Santa Cruz, Zuferola, Lianoba i Albalá). Gałąź ta utrzymała się jednak tylko przez 5 lat, w 1196 roku została bowiem włączona do orderu Kalatrawy.
W epoce nowożytnej Pierwsze statuty Orderu Skrzydła św. Michała zostały opublikowane przez cystersów w 1630 roku. Order przechodził podobną drogę jak inne zakony rycerskie w Portugalii. Został włączony do korony portugalskiej, a w 1834 roku zlikwidowany w Portugalii, wraz z wygnaniem przez królową Marię II króla Michała I oraz cystersów i pozostałych zakonów rycerskich. Michał I dostał pozwolenie od papieża Grzegorza XVI na przywrócenie zakonu na wygnaniu w 1848. Już 1859 wszelkie tajne zakony (nie tylko katolickie), zostały rozwiązane decyzją Piusa IX. W akcie nieposłuszeństwa wobec papieskiego orzeczenia Michał I przekształcił zakon w order domowy, honorowe odznaczenie nadawane za lojalność. Kwatera główna nowego orderu została umieszczona w Porto. Po jego śmierci w 1866 grupa odznaczonych rycerzy działała jeszcze nieformalnie do 1868.