W 1494 r. wielki książę litewski Aleksander Jagiellończyk nadał miastu prawa magdeburskie. Miasto po unii lubelskiej w 1569 r. zostało włączone do Korony Polskiej i było miastem królewskim RzeczypospolitejAleksander Jabłonowski, Polska XVI wieku. Ziemie ruskie. Ukraina (Kijów – Bracław), T. 3, Warszawa 1897, s. 230.. Od tego momentu nastąpił dynamiczny rozwój miasta. W XVI wieku Padół stał się liczniejszy niż Wysokie Miasto i zachował dominującą rolę do XIX wieku„Estimated Averange Population of Kiew by Century. Source I. Pantiukow, 1877. by Michael F. Hamm. Kiev: A Portrait, 1800–1917, 2003..
W 1648 r. miasto zostało opanowane przez Kozaków Chmielnickiego, odzyskał je Janusz Radziwiłł w 1651 r., jednak sytuacja zmieniła się po ugodzie perejasławskiej, w której Bohdan Chmielnicki oddał ówczesną lewobrzeżną Ukrainę i Kijów carowi rosyjskiemu. Na mocy rozejmu andruszowskiego w 1667 r. Rzeczpospolita przyznała czasowo (na 2 lata) prawa Rosji do Kijowa, a w 1686 r. na mocy traktatu Grzymułtowskiego miasto zostało przyznane Carstwu Rosyjskiemu. Jednak kolejne sejmy polskie nie chciały ratyfikować traktatu, więc prawnie pozostawał on nieważny, aż do sejmu konwokacyjnego w 1764 r., gdy sejm zatwierdził zabór przez Rosję Zadnieprza. Jednak nie dotyczyło to samego Kijowa.