Od 2000 redagował elektroniczny magazyn „Forum”, poświęcony dialogowi kultur. W latach 2001 i 2002 był koordynatorem projektu „Mosty Tolerancji”, realizowanego przez Fundację Kultury Chrześcijańskiej „Znak”, amerykański konsulat generalny w Krakowie i Stowarzyszenie Willa Decjusza. Do maja 2005 był dyrektorem programowym „Znaku”, a od maja 2005 dyrektorem wykonawczym PAUCI (Poland-America-Ukraine Cooperation Initiative, przekształconej później w Fundację Współpracy Polsko-Ukraińskiej PAUCI), prowadząc projekty transgraniczne w Armenii, Gruzji, Mołdawii, a zwłaszcza na Ukrainie. W latach 2011–2013 był członkiem Komitetu Sterującego Forum Społeczeństwa Obywatelskiego Partnerstwa Wschodniego przy Komisji Europejskiej.
Postanowieniem Prezydenta RPPostanowienie 110.26.2016 z dn. 30 czerwca 2016, opublikowane w „Monitorze Polskim” 3 sierpnia 2016 (MP 2016 poz. 756). został mianowany ambasadorem nadzwyczajnym i pełnomocnym RP na Ukrainie (powołanie Jana Piekły na to stanowisko spotkało się z krytyką części mediówTadeusz Isakowicz-Zaleski: Jan Piekło w Kijowie. Radość banderowców, smutek ich ofiar. Onet Wiadomości, 22 maja 2016.Wiktor Ferfecki: Jan Piekło – kontrowersyjny ambasador na Ukrainie. „Rzeczpospolita”, 10 sierpnia 2016.).