W kwietniu 2010 roku zrezygnowała z posady w Radzie do spraw Edukacji Stanu Connecticut, oficjalnie z powodu niedawno wydanych restrykcji dotyczących działalności politycznej członków rady, które mogłyby spowodować komplikacje prawne podczas kandydowania do Senatu USA.
W 2010 roku uzyskała nominację Partii Republikańskiej do roli kandydata w . W wyborach poniosła porażkę z Demokratą Richardem Blumenthalem różnicą 11,8% głosów. W 2012 roku po raz kolejny została nominatką Republikanów w elekcji do amerykańskiego Senatu w Connecticut. W przeprowadzonych 6 listopada 2012 roku doznała drugiej z rzędu porażki z demokratycznym rywalem – tym razem z Chrisem Murphym, przy różnicy liczby głosów wynoszącej 12 punktów procentowych.
Po wyborczych porażkach Linda McMahon postanowiła zaangażować się finansowo w kampanie wyborcze innych ludzi w Partii Republikańskiej. Dołączyła do grona miliarderów-darczyńców skupionego wokół nowojorskiego potentata funduszy hedgingowych i m.in.